Maggie Gyllenhaal è una delle grandi attrici del panorama contemporaneo. Nel 2014 è stata la star della serie originale BBC/Sundance The Honourable Woman, che le è valsa un Golden Globe, una nomination ai premi SAG e agli EMMY. Ha inoltre ottenuto il plauso della critica e una nomination agli Oscar come Migliore attrice non protagonista per il ruolo di Jean Craddock in Crazy Heart, al fianco di Jeff Bridges, un ulteriore esempio del suo talento e della sua versatilità di attrice.

Ha debuttato nel 1992, insieme a Jeremy Irons e Ethan Hawke in Waterland – Memorie d’amore. A seguire una performance memorabile come Raven, la truccatrice che adorava Satana nell'eccentrica satira di Hollywood di John Waters, A morte Hollywood che l'ha portata ad avere il ruolo da co-protagonista nel cult Donnie Darko, thriller fantasy sull'adolescenza disturbata.

Dopo aver ricevuto recensioni molto positive al Sundance del 2002 per il ruolo da protagonista al fianco di James Spader nel film Secretary, ha avuto una nomination ai Golden Globe come Migliore attrice in una commedia o musical, una nomination agli Independent Spirit Award come Migliore Attrice, Premio dei critici cinematografici di Chicago e premio dei Boston Film Critics per la Migliore attrice e il premio del National Board of Review come migliore performance.

Anni dopo, tornata al Sundance nel 2007, Gyllenhaal ha recitato in Sherry Baby, in cui ha interpretato una donna detenuta che lotta per superare la tossicodipendenza e riguadagnare la custodia della figlia. Il film è stato ben accolto dalla critica e ha ottenuto la sua seconda nomination ai Golden Globe, questa volta come miglior attrice protagonista in un film drammatico. Maggie Gyllenhaal è stata inoltre candidata all’Independent Spirit Award nel 2006 per il ruolo in Happy Endings di Don Roos, al fianco di Lisa Kudrow e Tom Arnold.

Ha interpretato Rachel Dawes nel film campione d’incassi Warner Bros., Il Cavaliere Oscuro, diretto da Christopher Nolan. È apparsa inoltre in American Life di Sam Mendes.

Nell'agosto 2010, Gyllenhaal ha recitato in Tata Matilda e il grande botto con Emma Thompson e nel 2011 nel dramma di Anton Cechov Tre sorelle insieme a Peter Sarsgaard, Jessica Hecht e Josh Hamilton e ha recitato al fianco di Hugh Dancy nella commedia romantica, Hysteria. Nel 2012 Maggie Gyllenhaal ha recitato nel dramma, Will Not Back Down accanto a Viola Davis e diretto da Daniel Barnz.

Sempre sul grande schermo, è stata tra i protagonisti del film Frank con Michael Fassbender e ha lavorato in White House Down, diretto da Roland Emmerich con Channing Tatum e Jamie Foxx.

L’attrice ha  prodotto e interpretato il dramma della HBO di David Simon, The Deuce. Lontano da qui è un film indipendente di cui è anche produttrice. Il film è stato presentato in anteprima al Sundance nel 2018, dove ha vinto il premio alla Miglior regia.

A teatro, Maggie Gyllenhaal ha recitato nel ruolo di Alice nel pluripremiato Closer di Patrick Mauber al Mark Taper Forum di Los Angeles per la regia di Robert Egan e in precedenza al Berkeley Repertory Theatre. È anche apparsa in Anthony and Cleopatra al Vanborough Theatre di Londra. Nel 2004 ha recitato nella commedia di Tony Kushner Homebody / Kabul, si è esibita sia a Los Angeles che a Brooklyn. Successivamente ha lavorato al fianco di Peter Sarsgaard e Mamie Gummer in Uncle Vanya di Anton Cechov.

Nel 2014, Gyllenhaal ha fatto il suo debutto a Broadway in The Real Thing di Tom Stoppard, con Ewan McGregor e Cynthia Nixon.

Maggie è la sorella maggiore di Jake Gyllenhaal