Issa Rae ha ricevuto una nomination agli Emmy e due ai Golden Globe come Miglior Performance di un’Attrice in una Serie Televisiva, per la serie HBO Insecure. La web serie di Rae, The Misadventures of Awkward Black Girl, è stata il volano per ottenere lo Shorty Award come Best Web Show e fonte di ispirazione per il suo primo libro, una raccolta di saggi, divenuto campione di incassi.

Rae ha fatto il proprio debutto cinematografico nell’acclamato film drammatico Il Coraggio della Verità - The Hate U Give.