Flemyng è divenuto noto al grande pubblico tra la fine degli anni 90 e l’inizio degli anni 2000 come volto di spicco in film polizieschi britannici, in particolare in quello dello scrittore e regista Guy Ritchie, Lock, Stock and two smoking Barrels e The Snatch.

Dopo oltre 50 film come attore Eat Local è l’esordio alla regia.